LAPORAN
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
Disusun Oleh :
Nama :
Suman Maruli Tua.M
NPM :
E1G013068
Prodi :
Teknologi Industri Pertanian
Kelompok :
1 (Satu)
Hari / jam :
Rabu / 14:00 –
15:40
Tanggal : 30 April 2014
Dosen :
Syafnil, Drs,. M.Si
Objek Praktikum :
REAKSI PEMBUATAN ESTER ( ERTERIFIKASI )
LABORATORIUM TEKNOLOGI PERTANIAN
FAKULTAS PERTANIAN
UNIVERSITAS BENGKULU
2014
BAB
I
PENDAHULUAN
1.1 Latar belakang
Sejumlah besar senyawa dialam raya terdiri dari bahan yang menyenangkan
bagi mahluk hidup terlebih manusia. Berbagai macam bunga dan buah mengandung
zat-zat yang baunya enak. Berkat ilmu pengetahuan, zat-zat ini telah dapat
dipisahkan, didefenisikan dan disintesis begitu banyak sehingga senyawa ini
tersedia melimpah dengan harga yang layak. Senyawa-senyawa hasil sintesa yang
berbau wangi, seperti aroma buah-buahan pada umumnya digolongkan kedalam
senyawa ester. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester
dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu
alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut
esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam
belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini.
Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara
asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH)
dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).
Alkil
lkanoat/Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada
sebuah ester hidrogen pada
gugus ini digantikan dengan sebuah gugus
hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil seperti metil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah
cincin benzen seperti fenil. Ester
diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR (R
adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang
bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3. Ester
termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan
suatu asam (karboksilat) dengan alkohol atau phenol. Rumusnya RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus organik. Ester yang terdiri dari asam-asam yang berat
molekul rendah dan alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak
berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester
dari beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di
dalam lemak,lilin, dan minyak. Bahan-bahan
ini biasanya banyak digunakan dalam kosmetik, produk-produk rumah tangga, alat
pembersih dan berbagai macam makanan. Dari keterangan diatas tentu diketahui
bahwa esterifikasi sangat penting sehingga perlu diadalakannya praktikum
mereaksikan pembuatan ester dan hal inilah yang melatarbelakangi diadakannya
praktikum yang berjudul Reaksi Pembuatan Ester ( Esterifikasi ) ini.
1.2 Tujuan
1.
Mahasiswa mampu
mensintesis beberapa macam ester.
2. Mengetahui pengaruh konsentrasi alkohol terhadap reaksi
kesetimbangan pada pembuatan ester.
3. Mengetahui pengaruh konsentrasi asam karboksilat terhadap
reaksi kesetimbangan pada pembuatan ester.
4. Mengenal bau khas beberapa macam ester.
BAB
II
TINJAUAN PUSTAKA
Penamaan
ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak benar-benar
mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih
elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk
dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik)
dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol). Walaupun
ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi
kimia dimana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang
kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul
air ( Clark, 2002 ).
Ester
dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam
karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat
(bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir
menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling
sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih
tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam
berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam
karboksilat dengan suatu alkohol ( Fessenden, 1982 ).
Ester yang
terdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol merupakan
senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau
semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai
panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak,lilin, dan minyak ( Keenan, 1980 ).
Ester dapat
terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam karboksilat.
Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan dari pengesteran. Disini senyawa karbon mengikat gugus
fungsi –COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan asam
karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling sederhana,
nama-nama tradisional digunakan, seperti formate, asetat, dan propionate ( Harold, 1983 ).
BAB
III
METODOLOGI
3.1
Alat dan bahan
Alat
v Botol Semprot
v Gelas Piala 1000 ml dan 500 ml
v Gelas Ukur 10 ml
v Pipet Tetes
v Penangas air
v Tabung Reaksi + Rak
v Penjepit tabung reaksi
v Pipet volume 5 ml
v Kompor listrik / gas
v Kaca arloji
v Batang pengaduk
Bahan
v CH3COOH glasial
v Etanol
v Metanol
v n - Butanol
v H2SO4
v Asam benzoat
v Asam butirat
v Aquades
v Asam karboksilat dan alkohol ( boleh digunakan dari jenis
lain
3.2
Cara kerja
3.2.1
Sintesa dan
identifikasi ester
·
Memasukkan 1 ml
asam asetat glasial dan 1 ml etanol kedalam tabung reaksi. Memperhatikan bau
tiap-tiap zat.
·
Selanjutnya dengan
hati-hati menambahkan 10 tetes asam sulfat 6 M. Mengaduk dengan sempurna.
·
Memasukkan tabung
reaksi kedalam penangas air selama 10 menit. Memperhatikan terbentuknya dua
lapisan, lapisan bagian atas adalah ester.
·
Memindahkan dengan
hati-hati beberapa tetes lapisan atas dengan menggunakan pipet tetes kedalam
kaca arloji.
·
Mencoba
identifikasi dengan mencium baunya. Mirip buah apa ?. Dan membuat reaksinya
untuk mengetahui ester yang terbentuk.
3.2.2 Sintesa dan identifikasi ester
Melakukan percobaan dengan menggunakan asam karboksilat
dan alkohol yang lain dengan cara yang sama dengan percobaan 3.2.1.
a.
Asam benzoat 3 ml
dengan metanol 3 ml dan 15 tetes H2SO4 6 M.
b.
Asam asetat 1 ml
dengan n-butanol 1 ml dan 10 tetes H2SO4 6 M.
c.
Asam butirat 1 ml
dengan n-butanol 1 ml dan 10 tetes H2SO4 6 M.
3.2.3 Esterifikasi dengan alkohol berlebih
·
Menambahkan 3 ml
asam karboksilat pada 3 buah tabung reaksi yang kering dan bersih
( jenis asam karboksilat yang
digunakan akan diberi tahu oleh dosen pembimbing ).
·
Menambahkan kedalam
masing-masing tabung :
Tabung reaksi I : 2 ml etanol.
Tabung reaksi II : 3 ml etanol.
Tabung reaksi III : 4 ml etanol.
·
Menambahkan dengan
hati-hati 10 tetes asam sulfat 6 M kedalam masing-masing tabung
dengan melakukan pengocokan agar homogen.
·
Memanaskan diatas
penangas air.
·
Mengamati
terbentuknya dua lapisan, lapisan atas adalah ester, mengukur ketebalan lapisan
ester tersebut.
·
Membandingkan bau
yang terbentuk. Zat apa saja yang ada pada masing-masing tabung.
3.2.4 Esterifikasi dengan asam berlebih
·
Menambahkan pada 3
buah tabung reaksi yang kering dan bersih :
Tabung reaksi I : 4 ml asam karboksilat.
Tabung reaksi II : 6 ml asam karboksilat.
Tabung reaksi III : 8 ml asam karboksilat.
·
Menambahkan pada
masing-masing tabung 3 ml etanol.
·
Menambahkan dengan
hati-hati 10 tetes asam sulfat 6 M pada masing-masing tabung reaksi, lalu
mengocok agar larutan homogen.
·
Memanaskan pada
penangas air.
·
Mengamati
terbentuknya dua lapisan, lapisan diatas adalah ester, mengukur ketebalan
lapisan ester tersebut.
·
Membandingkan bau
yang terbentuk. Zat apa saja yang ada pada masing-masing tabung.
BAB
IV
HASIL PENGAMATAN
3.2.1 sintetis dan
identifikasi ester
|
No
|
Percobaan
|
Hasil pengamatan
|
|
1
|
Bau etanol
Bau asam asetat
glasial
|
Bau khas etanol
Bau khas asam asetat
glasial
|
|
2
|
Bukti telah terjadi
reaksi
|
Terbentuk 2 lapisan (
lapisan atass merupakan ester / hasil reaksinya )
|
|
3
|
Bau hasil reaksi
(ester)
|
Bau buah pisang
|
|
4
|
 Reaksi : CH3COOH + C2H5-OH CH3-COO-C2H5
+ H2O |
|
3.2.2 Sintesa beberapa ester
|
No
|
Percobaan
|
Hasil pengamatan
|
|
1
|
1.bau asam benzoat
2.bau asam asetat
glasial
3. bau asam butirat
/asam butanoat
4. bau metanol
5. bau n- butanol
|
Bau khas asam benzoat
Bau khas asam asetat
Bau asam yang
menyengat
Bau khas metanol
Bau khas a- butanol
|
|
2
|
Bau hasil reaksi
(ester)
1.
Asam benzoat + metanol
2.
Asam asetat + n- butanol
3.
Asam butirat + n- butanol
|
Bau apel
Bau per
Bau pisang
|
|
3
|
Reaksi dan
namanya
v
 C6H5 – COOH
+ CH3 – OH C6H5
– COO – CH3 + H2O
v
 CH3-COOH + C4H9
– OH CH3-COO- C4H9
+ H2O
v
 C3H7-COOH +
C4H9 – OH
C3H7 – COO- C4H9 + H2O |
|
3.2.3 Esterifikasi dengan alkohol berlebih
|
Tabung
|
Volume asam (ml)
|
Volume alkohol(ml)
|
Tebal lapisan ester(mm)
|
Bau
|
|
1
|
3
|
2
|
1
|
Pir
|
|
2
|
3
|
3
|
1,5
|
Pir
|
|
3
|
3
|
4
|
2
|
pir
|
3.2.4 Esterifikasi
dengan asam berlebih
|
Tabung
|
Volume asam (ml)
|
Volume alkohol(ml)
|
Tebal lapisan ester (mm)
|
Bau
|
|
1
|
4
|
3
|
35mm/3,5cm
|
Anggur
|
|
2
|
6
|
3
|
40mm/4,5 cm
|
Anggur
|
|
3
|
8
|
3
|
45mm /4,5 cm
|
Anggur
|
BAB
V
PEMBAHASAN
Reaksi
esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara
suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Pada percobaan ini yaitu reaksi pembuatan ester
yang bertujuan agar mahasiswa mampu mensintesis beberapa macam ester,
mengetahui pengaruh konsentrasi alkohol terhadap reaksi kesetimbangan pada
pembuatan ester, mengetahui pengaruh konsentrasi asam karboksilat terhadap
reaksi kesetimbangan pada permukaan ester serta mampu mengenal bau khas
beberapa macam ester. Pada percobaan ini praktikan menggunakan alat dan bahan
yang disarankan oleh buku panduan praktikum. Alat yang digunakan oleh praktikan
adalah botol semprot, gelas piala 1000 ml atau 500 ml, gelas ukur 10 ml, pipet
tetes, penangas air, tabung reaksi + rak, penjepit tabung reaksi, pipet volume
5 ml, kompor listrik / gas, kaca arloji serta batang pengaduk sedangkan bahan
yang digunakan praktikan adalah CH3COOH glasial, etanol,
metanol, n-butanol, H2SO4, asam benzoat, asam butirat
serta aquadaes. Pada praktikum ini, praktikan melakukan empat percobaan yang
dikerjakan berdasarkan kelompok yang telah dibagikan dan setiap kelompok harus
melakukan percobaan-percobaan yang disarankan buku panduan praktikum.
Pada percobaan yang pertama yaitu sintesa dan identifikasi ester. Pada
percobaan ini, praktikan menyediakan tabung reaksi yang kemudian memasukkan 1
ml asam asetat glasial ( asam karboksilat ) dan 1 ml etanol ( alkohol ) pada
tabung reaksi, pada proses kerja yang pertama ini praktikan dapat mencium bau
khas dari etanol dan bau khas dari asam asetat glasial. Tabung reaksi yang
telah ditetesi ditambahkan kembali 10 tetes asam sulfat 6 M yang kemudian
diaduk dengan sempurna. Tabung reaksi yang telah diaduk tadi kemudian
dipanaskan pada penangas air selama 10 menit dan setelah dilakukan pemanasan
maka praktikan menemukan dua lapisan yang sangat terlihat jelas oleh mata
telanjang dan ini membuktikan bahwa telah terjadinya reaksi. Praktikan
memindahkan tabung reaksi yang telah dipanasi yang kemudian melakukan
pengambilan beberapa tetes lapisan bagian atas dengan menggunakan pipet tetes kedalam
kaca arloji. Pada percobaan ini, bau hasil reaksi ( ester ) adalah aroma dari
buah pisang yang memiliki reaksi : CH3COOH + C2H5
– OH → CH2 – COO – C2H5 + H2O.
Pada percobaan kedua yaitu sintesa beberapa ester. Pada percobaan ini,
praktikan melakukan prosedur kerja yang sama dengan percobaa pertama dimana
menggunakan bahan asam karbolsilat dan alkohol. Praktikan menyediakan tiga buah
tabung reaksi yang dimana masing-masing tabung reaksi ditetesi larutan yang
berbeda-beda. Pada tabung reaksi pertama ditetesi asam benzoat 3 ml dengan
metanol 3 ml dan 15 tetes H2SO4 6 M dan pada percobaan
ini praktikan dapat mencium bau khas dari asam benzoat dan bau khas dari
metanol, pada tabung reaksi kedua yang ditetesi asam asetat 1 ml dengan
n-butanol 1 ml dan 10 tetes H2SO4 6 M dan pada percobaan
ini juga praktikum dapat mencium bau khas dari asam asetat dan bau khas butanol
sedangkan pada tabung reaksi ketiga ditetesi asam butirat 1 ml dengan n-butanol
1 ml dan 10 tetes H2SO4 6 M dan pada percobaan ini juga
tetap menemukan bau khas dari asam butirat dan bau khas butanol. Setelah
penambahan pada tiga buah tabung reaksi, praktikan melakukan pemanasan tabung
reaksi pada penangas air dengan waktu 10 menit sehingga praktikan dapat melihat
dua lapisan pada ketiga tabung eaksi yang dipanaskan. Praktikan melakukan pengambilan
beberapa tetes pada lapisan atas dengan menggunakan pipet tetes kedalam kaca
arloji sehingga bau hasil reaksi yang didapat adalah pada tabung reaksi pertama
praktikan mencium bau buah apel, pada tabung reaksi kedua praktikan mencium bau
buah pir sedangkan pada tabung reaksi ketiga praktikan dapat mencium bau buah
pisang. Dengan demikian dapat ditemukan reaksi yang terjadi pada ketiga tabung
reaksi. Pada tabung reaksi pertama reaksinya yaitu : C6H5 –
COOH + CH3 – OH → CH6H5 – COO – CH3
+ H2O, pada tabung reaksi kedua reaksinya yaitu : CH3
– COOH + C4H9 – OH → CH3 – COO – C4H9
+ H2O serta pada tabung reaksi ketiga reaksinya yaitu : C3H7
– COOH + C4H9 – OH → C3H7 – COO –CH4H9
+ H2O.
Pada percobaan ketiga yaitu esterifikasi dengan alkohol berlebih. Pada
percobaan ini, praktikan melakukan percobaan dengan menyediakan tiga buah
tabung reaksi yang kering dan bersih yang dimana masing-masing ditambahkan 3 ml
asam karboksilat dan pada percoban ini dosen pembimbing menyarankan agar
menggunakan asam asetat ( asam karboksilat ). Setelah larutan dimasukkan pada
masing-masing tabung reaksi, praktikan melakukan kembali penambahan yang dimana
pada tabung reaksi pertama ditambahkan 2 ml etanol, pada tabung reaksi kedua
ditambahkan 3 ml etanol sedangkan pada tabung reaksi ketiga ditambahkan 4 ml
etanol. Praktikan juga melakukan penambahan kembali 10 tetes asam sulfat 6 M
yang kemudian dikocok agar homogen. Setelah dilakukan penambahan maka ketiga
tabung reaksi dipanaskan diatas penangas air sehingga dalam waktu lima menit
praktikan sudah bisa melihat dua lapisan yang terbentuk. Praktikan melakukan
pengukuran pada lapisan atas yang terbentuk pada tabung reaksi dan melakukan
perbandingan bau yan terbentuk. Pada tabung reaksi pertama ketebalan lapisan
ester yang terbentuk 1 mm dengan bau buah pir, pada tabung reaksi kedua
ketebalan lapisan ester 1,5 mm dengan bau buah pir sedangkan pada tabung reaksi
ketiga ketebalan lapisan ester 2 mm
dengan bau yang sama yaitu bau buah pir.
Pada percobaan keempat yaitu esterifikasi dengan asam berlebih. Pada
percobaan ini, praktikan melakukan percobaan dengan menyediakan tiga buah
tabung reaksi yang kering dan bersih yang dimana masing-masing ditambahkan 3 ml
etanol dan pada percoban ini dosen pembimbing menyarankan agar menggunakan asam
butirat ( asam karboksilat ). Setelah larutan dimasukkan pada masing-masing
tabung reaksi, praktikan melakukan kembali penambahan yang dimana pada tabung
reaksi pertama ditambahkan 4 ml asam karboksilat, pada tabung reaksi kedua
ditambahkan 6 ml asam karboksilat sedangkan pada tabung reaksi ketiga
ditambahkan 8 ml asam karboksilat. Praktikan juga melakukan penambahan kembali
10 tetes asam sulfat 6 M yang kemudian dikocok agar homogen. Setelah dilakukan
penambahan maka ketiga tabung reaksi dipanaskan diatas penangas air sehingga
dalam waktu lima menit praktikan sudah bisa melihat dua lapisan yang terbentuk.
Praktikan melakukan pengukuran pada lapisan atas yang terbentuk pada tabung reaksi
dan melakukan perbandingan bau yan terbentuk. Pada tabung reaksi pertama
ketebalan lapisan ester yang terbentuk 35 mm dengan bau buah anggur, pada
tabung reaksi kedua ketebalan lapisan ester 40 mm dengan bau buah anggur
sedangkan pada tabung reaksi ketiga ketebalan lapisan ester 45 mm dengan bau yang sama yaitu bau buah anggur.
BAB VI
PENUTUP
PENUTUP
6.1
Kesimpulan
Beberapa macam ester yaitu :
Etil Formiat
(Rum), n-Pentil asetat (Pisang), Isopropil asetat (Pir), n-Oktil asetat (Jerukmanis),
Metil butirat
(Apel), Etil butirat
(Nenas), n-Propil butirat
(Mangga) dan n-Pentil butirat
(Jambu). Pengaruh konsentrasi alkohol yaitu sebagai katalis (zat yang dapat mempercepat jalannya reaksi). Pengaruh konsentrasi asam karbosilat yaitu sebagai katalis (zat yang dapat mempercepat jalannya reaksi). Bau khas beberapa macam ester yaitu bau buah pisang, anggur, pir dan apel.
6.2
Saran
Saran Saya pada praktikum yang telah dilaksanakan ialah
hendaknya praktikan menjaga kebersihan laboratorium agar dalam pelaksanaan
praktikum dapat lebih nyaman dan aman.
DAFTAR PUSTAKA
Clark . 1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Alkohol. Jakarta : Erlangga.
Fessenden,
Joan. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta : Bina Aksara.
Harold. 1983. Kimia
Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi VI. Jakarta : Erlangga.
Keenan, Charles. 1999. Ilmu Kimia Untuk Universitas
Edisi VI. Jakarta : Erlangga.
makasih gan
BalasHapus